七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
英雄出少年 你行你上 You are the Best Let the Music Fly
Northeastern Bro Ⅲ Never Alone Again
The Rollick Marriage 欢天喜地一家亲
提莫西·查拉梅 格温妮斯·帕特洛 敖德萨·阿德隆 凯文·奥利里 泰勒·奥康马 桑德拉·伯恩哈德 阿贝尔·费拉拉 乔什·伯恩 亚历山大·布里尼策 丹尼斯奎里根 泰勒·戴蒙德 盖佐·罗赫里格 法兰·德瑞雪 弗朗西斯·杜莫里耶 凯文·埃克尔斯顿 约里斯·斯图克 克里斯蒂安·伊格弗丹斯 布莱克·吉奥维蒂 斯宾塞·格兰斯 托雷·希尔
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Soul Searching 长城丢了一块砖
让情人节见鬼去
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